从大型的百货公司到别致的设计精品店，芝加哥的林荫大道和树木林立的小道都是购物狂们的天堂。由于城市公共交通方便，人们在一个个别致的街区之间能够穿梭自如。地铁和公共汽车定期运行，并有出租车等在每个角落随时侯命。
这里有四家购物中心、世界知名的品牌专卖店和数十家本土设计师开设的精品店，长达1英里的密歇根大道(Michigan Avenue)是购物达人的天堂。漫步在绿树成荫的壮丽一英里中，浏览购物街两侧的耐克城(Niketown)、苹果、蒂凡尼、易威登、香奈儿、拉尔夫劳伦等旗舰店以及其它高端品牌专卖店。在这条购物街上，下列地点值得逗留。
水塔广场(Water TowerPlace)水塔广场以1871年芝加哥大火后幸存的一座建筑物命名，而原来的水塔大厦如今已成为博物馆，位于北面，距离一个街区，这里拥有8层楼高的中庭，更有梅西百货公司(Macys)以及100多家商店和餐厅。
在芝加哥选购一些工艺品来纪念甜蜜的风城之旅吧！不管是为自己选购还是为家人和朋友，这些商店都会让您找到称心如意的礼品。
各种珍奇异宝、文化宝藏填满了所有芝加哥世界级的博物馆，而博物馆的礼品店同样让人期待：从极具艺术感的家庭饰品到穿戴纪念品，都是质量极好的尚品。
(Museum of Contemporary Art Store)－ 商店里有很多今日往昔展品的复制品，纯手工制作的宝石项链，Jeff Koons的经典兔子商品，魔方胡椒碾磨器等等。
(Frank Lloyd Wright Home and Studio Museum Shop)－从杯垫、小鸟窝巢到餐桌等，所有商品的设计元素都延续了设计师草原本色风格，每件都是精益求精的。
位于芝加哥水塔大厦的美国女孩广场(American Girl Place)为您提供各种各样可爱的娃娃，不管您是领养一个还是定制一个与您孩子一模一样的娃娃，这里都会为您和您的孩子提供一个一生难忘的购物经历。
芝加哥的糖果产业，在这里根深蒂固，有着绚丽多姿的往昔和甜点历史。大牌如：Brach, Fannie Mae和 Wrigley 把芝加哥变为世界的糖果之都。对于所有爱好甜食的朋友，您都可以在芝加哥找到您的所爱。
Vosges Haut-Chocolate: 华丽的精品店销售高档巧克力，及异国混合口味巧克力。
无论你是哪个球队的粉丝，在位于密歇根大道的与北桥交汇处的FansEdge 都能找到你所支持的球队纪念品商店，从签名商品，球员版球衣到球队卫衣，这里各种球队纪念品应有尽有。
Randolph Street Market － 这里有大量的商店等你来发现：古董首饰、古老的家装饰品等等一系列值得收集的古老珍藏品。
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